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一、有機物的結構與性質

1、官能團的定義：決定有機化合物主要化學性質的原子、原子團或化學鍵。

2、常見的各類有機物的官能團，結構特點及主要化學性質

(1)烷烴

A)官能團：無 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4

B)結構特點：鍵角為109°28′，空間正四面體分子。烷烴分子中的每個C原子的四個價鍵也都如此。

C)化學性質：

①取代反應（與鹵素單質、在光照條件下）

②燃燒

③熱裂解

(2)烯烴：

A)官能團：；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2

B)結構特點：鍵角為120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面。

C)化學性質：

①加成反應（與X2、H2、HX、H2O等）

②加聚反應（與自身、其他烯烴）

③燃燒

(3)炔烴：

A)官能團：—C≡C—；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH

B)結構特點：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180°。兩個叁鍵碳原子與其所連接的兩個原子在同一條直線上。

C)化學性質：（略）

(4)苯及苯的同系物：

A)通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：

B)結構特點：苯分子中鍵角為120°，平面正六邊形結構，6個C原子和6個H原子共平面。

C)化學性質：

①取代反應（與液溴、HNO3、H2SO4等）

②加成反應（與H2、Cl2等）

(5)醇類：

A)官能團：—OH（醇羥基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OH

B)結構特點：羥基取代鏈烴分子（或脂環烴分子、苯環側鏈上）的氫原子而得到的產物。結構與相應的烴類似。

C)化學性質：

①羥基氫原子被活潑金屬置換的反應

2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2↑

? ?

HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2↑

? ?

②跟氫鹵酸的反應

③催化氧化（α—H）

（與官能團直接相連的碳原子稱為α碳原子，與α碳原子相鄰的碳原子稱為β碳原子，依次類推。與α碳原子、β碳原子、……相連的氫原子分別稱為α氫原子、β氫原子、……）

④酯化反應（跟羧酸或含氧無機酸）

(6)醛酮

A)官能團：?(或—CHO)、????? (或—CO—)；代表物：CH3CHO、HCHO、

B)結構特點：醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。

C)化學性質：

①加成反應（加氫、氫化或還原反應）

②氧化反應（醛的還原性）

(7)羧酸

A)官能團：?(或—COOH)；代表物：CH3COOH

B)結構特點：羧基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。

2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2↑

? ?

C)化學性質：

①具有無機酸的通性

②酯化反應

(8)酯類

A)官能團：（或—COOR）（R為烴基）；代表物：CH3COOCH2CH3

B)結構特點：成鍵情況與羧基碳原子類似

C)化學性質：

水解反應（酸性或堿性條件下）

(9)氨基酸

A)官能團：—NH2、—COOH；代表物：

B)化學性質：因為同時具有堿性基團—NH2和酸性基團—COOH，所以氨基酸具有酸性和堿性。

3、常見糖類、蛋白質和油脂的結構和性質

(1)單糖

A)代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）

B)結構特點：葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮

C)化學性質：①葡萄糖類似醛類，能發生銀鏡反應、費林反應等；②具有多元醇的化學性質。

(2)二糖

A)代表物：蔗糖、麥芽糖（C12H22O11）

B)結構特點：蔗糖含有一個葡萄糖單元和一個果糖單元，沒有醛基；麥芽糖含有兩個葡萄糖單元，有醛基。

C)化學性質：

①蔗糖沒有還原性；麥芽糖有還原性。

②水解反應

(3)多糖

A)代表物：淀粉、纖維素[ (C6H10O5)n]

B)結構特點：由多個葡萄糖單元構成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。

C)化學性質：

①淀粉遇碘變藍。

②水解反應（最終產物均為葡萄糖）

(4)蛋白質

A)結構特點：由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結構中含有羧基和氨基。

B)化學性質：

①兩性：分子中存在氨基和羧基，所以具有兩性。

②鹽析：蛋白質溶液具有膠體的性質，加入銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發生鹽析。鹽析是可逆的，采用多次鹽析可分離和提純蛋白質（膠體的性質）

③變性：蛋白質在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會發生性質改變而凝結，稱為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。

④顏色反應：蛋白質遇到濃硝酸時呈黃色。

⑤灼燒產生燒焦羽毛氣味。

⑥在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種α—氨基酸。

(5)油脂

A)組成：油脂是高級脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態的稱為油，呈固態的稱為脂，統稱油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。

B)代表物：

油酸甘油酯：硬脂酸甘油酯：

C)結構特點：油脂屬于酯類。天然油脂多為混甘油酯。分子結構為：

R表示飽和或不飽和鏈烴基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同時為單甘油酯，不同時為混甘油酯。

D)化學性質：

①氫化：油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。

②水解：類似酯類水解。酸性水解可用于制取高級脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化反應（生成高級脂肪酸鈉），皂化后通過鹽析（加入食鹽）使肥皂析出（上層）。

5、重要有機化學反應的反應機理

(1)醇的催化氧化反應

說明：若醇沒有α—H，則不能進行催化氧化反應。

(2)酯化反應

說明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時剩余部分結合生成酯。

二、有機化學反應類型

1、取代反應

指有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團取代的反應。

常見的取代反應：

⑴烴（主要是烷烴和芳香烴）的鹵代反應；⑵芳香烴的硝化反應；⑶醇與氫鹵酸的反應、醇的羥基氫原子被置換的反應；⑷酯類（包括油脂）的水解反應；⑸酸酐、糖類、蛋白質的水解反應。

2、加成反應

指試劑與不飽和化合物分子結合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反應。

常見的加成反應：⑴烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等物質都能與氫氣發生加成反應（也叫加氫反應、氫化或還原反應）；⑵烯烴、炔烴、芳香族化合物與鹵素的加成反應；⑶烯烴、炔烴與水、鹵化氫等的加成反應。

3、聚合反應

指由相對分子質量小的小分子互相結合成相對分子質量大的高分子的反應。參加聚合反應的小分子叫作單體，聚合后生成的大分子叫作聚合物。

常見的聚合反應：

加聚反應：指由不飽和的相對分子質量小的小分子結合成相對分子質量大的高分子的反應。

較常見的加聚反應：

①單烯烴的加聚反應

在方程式中，—CH2—CH2—叫作鏈節，中n叫作聚合度，CH2=CH2叫作單體，叫作加聚物（或高聚物）

②二烯烴的加聚反應

4、氧化和還原反應

(1)氧化反應：有機物分子中加氧或去氫的反應均為氧化反應。

常見的氧化反應：

①有機物使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應。如：R—CH=CH—R′、R—C≡C—R′、???????? (具有α—

H)、—OH、R—CHO能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

②醇的催化氧化（脫氫）反應

醛的氧化反應

③醛的銀鏡反應、費林反應（凡是分子中含有醛基或相當于醛基的結構，都可以發生此類反應）

(2)還原反應：有機物分子中去氧或加氫的反應均為還原反應。

三、有機化學計算

1、有機物化學式的確定

(1)確定有機物的式量的方法

①根據標準狀況下氣體的密度ρ，求算該氣體的式量：M= 22.4ρ(標準狀況)

②根據氣體A對氣體B的相對密度D，求算氣體A的式量：MA= DMB

③求混合物的平均式量：M=m(混總)/n(混總)

④根據化學反應方程式計算烴的式量。

⑤應用原子個數較少的元素的質量分數，在假設它們的個數為1、2、3時，求出式量。

(2)確定化學式的方法

①根據式量和最簡式確定有機物的分子式。

②根據式量，計算一個分子中各元素的原子個數，確定有機物的分子式。

③當能夠確定有機物的類別時。可以根據有機物的通式，求算n值，確定分子式。

④根據混合物的平均式量，推算混合物中有機物的分子式。

(3)確定有機物化學式的一般途徑

(4)有關烴的混合物計算的幾條規律

①若平均式量小于26，則一定有CH4

②平均分子組成中，l 1，m> 4。分子式中H原子數大于4的氣態烴都符合。

②△V= 0，m/4 = 1，m= 4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。

③△V

(4)根據含氧烴的衍生物完全燃燒消耗O2的物質的量與生成CO2的物質的量之比，可推導有機物的可能結構

①若耗氧量與生成的CO2的物質的量相等時，有機物可表示為

②若耗氧量大于生成的CO2的物質的量時，有機物可表示為

③若耗氧量小于生成的CO2的物質的量時，有機物可表示為

(以上x、y、m、n均為正整數)

五、其他

最簡式相同的有機物

(1)CH：C2H2、C4H4（乙烯基乙炔）、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）

(2)CH2：烯烴和環烯烴

(3)CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖

(4)CnH2nO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數的飽和一元羧酸或酯。如：乙醛（C2H4O）與丁酸及異構體（C4H8O2）

(5)炔烴（或二烯烴）與三倍于其碳原子數的苯及苯的同系物。如丙炔（C3H4）與丙苯（C9H12）

【習題】

1、膽固醇是人體必需的生物活性物質，分子式為C25H45O。一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C32H49O2，合成這種膽固醇酯的酸是(?? )

A. C6H13COOH???B. C6H5COOH??? C. C7H15COOH??? D. C6H5CH2COOH

2、某有機物的結構簡式為：

，它在一定條件下可能發生的反應有(?? )

①加成②水解③酯化④氧化⑤中和

A.②③④?????? B.①③⑤C.①③④⑤???? D.②③④⑤

3、維生素C的結構簡式為：

有關它的敘述錯誤的是（ ）

A.是一個環狀的酯類化合物??? B.易起氧化及加成反應

C.可以溶解于水D.在堿性溶液中能穩定地存在

4、A、B、C、D都是含碳、氫、氧的單官能團化合物，A水解得到B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩爾質量，則下式正確的是（）

A. M(A) = M(B) + M(C)??? B. 2M(D) = M(B) + M(C)??? C. M(B)

標簽：越好有機化學基本知識