烷烴 CnH2n+2 飽和鏈烴
烴 烯烴 CnH2n(n≥2) 存在C=C
炔烴 CnH2n-2(n≥2) 存在C≡C
芳香烴：苯的同系物CnH2n-6(n≥6)
(1)有機(jī)物種類繁多的原因:1.碳原子以4個(gè)共價(jià)鍵跟其它原子結(jié)合;2.碳與碳原子之間，形成多種鏈狀和環(huán)狀的有機(jī)化合物;3. 同分異構(gòu)現(xiàn)象
(2) 有機(jī)物:多數(shù)含碳的化合物
(3) 烴:只含C、H元素的化合物
第一節(jié) 甲烷
1、甲烷的空間結(jié)構(gòu)：正四面體結(jié)構(gòu)
2、性質(zhì)：
物理性質(zhì)：無色、無味，不溶于水，是天然氣、沼氣（坑氣）和石油氣的主要成分
化學(xué)性質(zhì)：甲烷性質(zhì)穩(wěn)定，不與強(qiáng)酸強(qiáng)堿反應(yīng)，在一定條件下能發(fā)生以下反應(yīng)：
（1）可燃性 （2）取代反應(yīng)（3）高溫分解
CH3Cl氣體 CH2Cl2液體 CHCl3(氯仿) CCl4
3、用途：很好的燃料;制取H2、炭黑、氯仿等。
4、實(shí)驗(yàn): 將充滿CH4和Cl2(體積比為1：4)的試管倒扣在水槽中，經(jīng)強(qiáng)光照射一段時(shí)間后，會看到試管內(nèi)氣體顏色_______,管內(nèi)液面_______，試管內(nèi)壁有________出現(xiàn)；取出試管，往管內(nèi)溶液中加入AgNO3溶液，看到有______生成(均填現(xiàn)象).CCl4俗稱______,密度比水__
第二節(jié) 烷烴
1、 烷烴：
（1）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：
烴的分子里碳以單鍵連接成鏈狀，碳的其余價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合，叫飽和鏈烴，或叫烷烴。
（2）烷烴的命名：
烷烴的簡單命名法：碳原子數(shù)在十以下用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示
系統(tǒng)命名法：
1)找主鏈-----最長碳鏈;
2)編號碼-----最近支鏈
3)寫名稱-----先簡后繁
CH(CH3)2CH(C2H5)C(CH3)3的名稱是______
名稱2,3,3－三甲基－2－乙基丁烷 是否正確
（3）烷烴的通性：
①分子量增大，熔沸點(diǎn)升高，密度增大，狀態(tài)由氣,液到固態(tài)（4碳原子或以下的是氣態(tài)）
同分異構(gòu)體熔沸點(diǎn): 越正越高
② 常溫時(shí)性質(zhì)很穩(wěn)定，一般不與酸、堿、KMnO4溶液等起反應(yīng)
③ 在一定條件下，能與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng)。
2、同系物 定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差n個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互相稱為同系物。
甲烷、乙烷、丙烷等都是烷烴的同系物。
烴基： R－；-CH3叫甲基、-CH2CH3叫乙基
3、同分異構(gòu)體：
①定義：有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。如正丁烷與異丁烷就是丁烷的兩種同分異構(gòu)體，屬于兩種化合物。
②同分異構(gòu)體數(shù)種:CH4,C2H6,C3H8無;C4H10有2種;C5H12有3種; C6H14有5種;C7H16有9種
概念 同系物 同分異構(gòu)體 同素異形體 同位素
對象 有機(jī)物 有機(jī)物 單質(zhì) 原子
條件
實(shí)例 相差CH2 結(jié)構(gòu)不同 結(jié)構(gòu)不同 中子數(shù)不同
乙烷和丁烷 丁烷和異丁烷 O2和O3 11H、12H
第三節(jié) 乙烯 烯烴
1、乙烯結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：
①2個(gè)C原子和4個(gè)氫原子處于同一平面。
②乙烯分子里的雙鍵里的一個(gè)鍵易于斷裂
2、性質(zhì)：
物理性質(zhì)：無色稍有氣味，難溶于水。
化學(xué)性質(zhì)：（1）加成反應(yīng) 可使溴水褪色
(2)氧化反應(yīng)：1)可燃性：空氣中火焰明亮，有黑煙； 2)可以使KMnO4(H+)溶液褪色
(3)聚合反應(yīng)：乙烯加聚為聚乙烯
3、用途：制取酒精、塑料等，并能催熟果實(shí)。
4、工業(yè)制法：從石油煉制
實(shí)驗(yàn)室制法：
原料：酒精、濃H2SO4（濃H2SO4起催化劑和脫水劑的作用）收集：排水集氣法。
操作注意事項(xiàng)：1.乙醇和濃硫酸按體積比1:3混合可提高乙醇利用率,混合時(shí)應(yīng)注意將硫酸沿玻璃棒緩緩加入乙醇中邊加邊攪拌.2. 溫度計(jì)要測量反應(yīng)物溫度所以要插入液面以下.3.為防液體爆沸應(yīng)加入碎瓷片4.為防止低溫時(shí)發(fā)生副反應(yīng)所以要迅速升溫到170℃ 5.燒瓶中液體顏色逐漸變黑,是由于濃硫酸有脫水性; 6. 反應(yīng)完畢先從水中取出導(dǎo)管再滅酒精燈.
5、烯烴 分子里含有碳碳雙鍵的烴
（1）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式：CnH2n(n≥2)
（2）烯烴的通性：①燃燒時(shí)火焰較烷烴明亮
②分子里含有不飽和的雙鍵,容易發(fā)生氧化、加成和聚合反應(yīng)。
第四節(jié) 乙炔 炔烴
1、乙炔結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：
①2個(gè)C原子和2個(gè)氫原子處于同直線。
②分子里的C≡C鍵里有兩個(gè)是不穩(wěn)定的鍵
2、乙炔的性質(zhì)：
（1）物理性質(zhì)： 乙炔又名電石氣。純乙炔是無色、無臭味的氣體，因含PH3、H2S等雜質(zhì)而有臭味;微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。
（2）乙炔的化學(xué)性質(zhì)和用途：
①氧化反應(yīng)：
1）可燃性：空氣中,明亮火焰，有濃煙；乙炔在O2里燃燒時(shí)，產(chǎn)生的氧炔焰的溫度很高（3000℃以上），可用來切割和焊接金屬。
2）可被KMnO4溶液氧化
②加成反應(yīng)：可使溴水褪色；
從乙炔和HCl可制得聚氯乙烯塑料。
3、乙炔的制法：實(shí)驗(yàn)室制法：
藥品：電石、水(通常用飽和食鹽水)
原理：CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2
裝置：固+液→氣 收集：排水法
注意事項(xiàng)：①反應(yīng)太快，故用分液漏斗控制加水的速率。 ②用飽和食鹽水代替水，減緩反應(yīng)速率。③排水法收集（不能使用排空氣法，因其密度與空氣接近。）
第五節(jié) 苯 芳香烴
芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴
1、苯的分子結(jié)構(gòu)：
分子式：C6H6 結(jié)構(gòu)簡式：______ 或 ______
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：①苯不能使KMnO4（H+）溶液褪色，說明苯分子里不存在一般的C=C，苯分子里6個(gè)C原子之間的鍵完全相同，這是一種介于C—C和C=C之間的獨(dú)特的鍵。
②苯分子里6個(gè)C和6個(gè)H都在同一平面,在有機(jī)物中，有苯環(huán)的烴屬于芳香烴，簡單稱芳烴，最簡單的芳烴就是苯。
2、苯物理性質(zhì)
無色、有特殊氣味的液體，比水輕,不溶于水
3、苯的化學(xué)性質(zhì)：由于苯分子中的碳碳鍵介于C—C和C=C之間，在一定條件下，苯分子既可以發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)。
1)取代反應(yīng)：
（1）苯跟液溴Br2反應(yīng)(與溴水不反應(yīng))
（2）苯的硝化反應(yīng)：
2)加成反應(yīng)： 苯與氫氣的反應(yīng)
3)可燃性：點(diǎn)燃→明亮火焰, 有大量黑煙
用途:重要的有機(jī)化工原料,苯也常作有機(jī)溶劑
4) 溴苯無色，比水重。燒瓶中液體因含溴而顯褐色，可用NaOH除雜，用分液漏斗分離。
硝基苯為無色，難溶于水，有苦杏仁氣味，有毒的油狀液體,比水重。
三硝基甲苯（TNT）：淡黃色針狀晶體，不溶于水，平時(shí)較穩(wěn)定，受熱、受撞擊也不易爆炸。有敏感起爆劑時(shí)易爆炸，是烈性炸藥。
4、苯的同系物
1) 苯的同系物通式：CnH2n—6（n≥6）
2) 由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響，苯的同系物也有一些不同于苯的特殊性質(zhì)。
注意：苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色，也不能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)褪色。
苯的同系物，可以使KMnO4(H+)溶液褪色，但不能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)褪色。
練：1.寫甲苯與HNO3的反應(yīng)式_________
2. 寫C8H10的同分異構(gòu)體：_______________
第六節(jié) 石油 煤
石油是當(dāng)今世界的主要能源，被稱為“液體黃金”、“工業(yè)血液”。
一、石油的煉制
1、石油的成分（1）按元素:石油所含的基本元素是碳和氫（2） 按化學(xué)成份: 是由各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴組成的混和物。一般石油不含烯烴。大部分是液態(tài)烴，同時(shí)在液態(tài)烴里溶有氣態(tài)烴和固態(tài)烴。
2、石油的分餾
（1）實(shí)驗(yàn)裝置分成三部分:蒸餾、冷凝、收集。
（2）溫度計(jì)位置:水銀球與蒸餾燒瓶的支管水平. 碎瓷片,防暴沸(同制乙烯)
（3）進(jìn)水口在下,出水口在上(與氣流向相反,冷卻效果最好)
（4）分餾的原理: 用蒸發(fā)冷凝的方法把石油分餾成不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物。每種餾分仍是混合物
3、裂化:把分子量大的烴斷裂成分子量小的烴
4、裂解:在高溫下裂化
二、煤的綜合利用
1、煤是無機(jī)物與有機(jī)物組成的復(fù)雜的混合物
2、煤的干餾: 煤隔絕空氣加強(qiáng)熱分解
3、煤的氣化和液化:把煤干餾變成氣態(tài)和液態(tài)的燃料，目的為了減少燒煤對環(huán)境造成的污染
有機(jī)反應(yīng)方程式
CH4+Cl2 → CH3Cl+HCl CH3Cl+Cl2 → CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2 → CHCl3+HCl CHCl3+Cl2 → CCl4+HCl
CH4+2Cl2 → CH2Cl2+2HCl
CH4+2O2 → CO2+2H2O
CxHy+（x + y/4）O2 → xCO2 + y/2 H2O
C2H5OH －－→ CH2=CH2↑+H2O
CH2=CH2+HCl → CH3CH2Cl
CH2=CH2+H2 －－→CH3CH3
CH2=CH2+Br2（溴水）→ CH2Br-CH2Br
CH2=CH2+H2O－－→ CH3CH2OH
nCH2=CH2 －－→ －[－CH2-CH2－]n－
CH3-CH=CH2+H2 －－→ CH3-CH2- CH3
CH3-CH=CH2+X2 → CH3-CHX-CH2X
CH3-CH=CH2+HX → CH3-CHX-CH3
nCH3-CH=CH2－→－[－CH(CH3)-CH2－]n－
CaC2+2H2O → Ca(OH) 2+C2H2
CH≡CH+ H2－－→CH2=CH2
CH2=CH2+H2－－→ CH3CH3
CH≡CH+Br2 → CHBr =CHBr
CHBr =CHBr+Br2 → CHBr2-CHBr2
CH≡CH+HCl(g)－－→ CH2=CHCl
nCH2=CHCl －－→－[－CH2-CHCl－]n－
聚氯乙烯（塑料）
+3H2－－→
+ Br2(液) －－→ -Br+HBr
+ Cl2(液) －－→ -Cl+HCl
2 +15O2－－→ 12 CO2+6H2O
+ HO-NO2－－→ -NO2+H2O

甲烷 乙烯 乙炔 苯
分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6
結(jié)構(gòu)簡式 CH4 CH2=CH2 CH≡CH

電子式
結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 空間構(gòu)型：正四面體結(jié)構(gòu)
空間構(gòu)型： 平面型
結(jié)構(gòu)含 C =C 鍵 空間構(gòu)型： 直線型
結(jié)構(gòu)中含 C≡C 鍵 空間構(gòu)型：平面型
結(jié)構(gòu)中含: 苯環(huán)
同系物通式 CnH2n+2 CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n≥6)
物理性質(zhì) 無色、無味，不溶于水 無色，稍有氣味，難溶于水 無色、無臭味，微溶于水 無色、有特殊氣味的液體，比水輕,不溶于水
實(shí)驗(yàn)室制法
(寫反應(yīng)式)
化學(xué)性質(zhì)
(寫反應(yīng)式） ①取代
CH4+Cl2 →
CH4+3Cl2 →
②分解
CH4 → ①加成
CH2=CH2+Br2 →
CH2=CH2+H2O→
CH2=CH2+HCl →
②加聚CH2=CH2 → ①加成
CH≡CH + 2Br2→
CH≡CH + 2H2→
CH≡CH + HCl→ ①取代
鹵代
硝化
②加成
燃燒現(xiàn)象 淡藍(lán)色火焰 明亮火焰，黑濃煙 明亮火焰，有濃煙 明亮火焰，有濃煙
通入Br2水
中現(xiàn)象 Br2水不褪色 Br2水褪色 Br2水褪色 Br2不褪色
通入KMnO4
中現(xiàn)象 KMnO4溶液不褪色 使KMnO4溶液褪色 使KMnO4溶液褪色 苯：KMnO4溶液不褪色；
苯的同系物:KMnO4溶液褪色


第六章 烴的衍生物歸納
烴的衍生物：烴衍變成的
官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)。常見的官能團(tuán)：碳碳雙鍵(-C=C-)或三鍵(-C≡C-)、鹵素原子(—X)、羥基(—OH)、羧基(—COOH)、硝基(—NO2)、醛基(—CHO)。
第一節(jié) 溴乙烷 鹵代烴
一、溴乙烷
1.分子結(jié)構(gòu)(四式)。
2.物理性質(zhì):無色液體、難溶于水，密度比水大
3.化學(xué)性質(zhì)
(1)水解反應(yīng)(是取代反應(yīng))
條件：溴乙烷與強(qiáng)堿的水溶液反應(yīng)
CH3CH2Br+ H2O －→CH3CH2OH + HBr
[問題] 1、溴乙烷水解的條件是什么？
2、取水解液在滴加AgNO3溶液之前，為什么要先滴入HNO3酸化？
3、如何確定某鹵代烴中的鹵原子？
(2)消去反應(yīng): 有C=C或C≡C生成
條件：溴乙烷與強(qiáng)堿的醇溶液共熱
CH3CH2Br+ NaOH－→CH2=CH2+H2O+NaBr
解析:CH3Cl、(CH3)3CCH2Br等不能發(fā)生消去反應(yīng)。
二、鹵代烴
1.定義:
2.物理性質(zhì)：
(1)不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。
(2)沸點(diǎn)：相同碳原子數(shù)：支鏈越少，沸點(diǎn)越高
不同碳原子數(shù)：碳原子數(shù)越多，沸點(diǎn)越高。
(3)密度：碳原子數(shù)越多，密度越小
CH3Cl,CH3CH2Cl是氣態(tài)；其余是液體(密度大于水)或固體
3.化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。
4. 氟里昂對環(huán)境的影響。
第二節(jié) 乙醇 醇類
一、乙醇
1.分子結(jié)構(gòu) 分子式：C2H6O結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2OH或C2H5OH
結(jié)構(gòu)式： 電子式：
2.物理性質(zhì)：無色、具有特殊氣味的液體，易揮發(fā)，能與水以任意比例互溶，并能溶解多種有機(jī)物。作燃料,制飲料,化工原料,溶劑,消毒劑(75%)
3.化學(xué)性質(zhì)
(1)與鈉反應(yīng)：
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa + H2↑
乙醇羥基中的氫原子不如水分子的氫原子活潑
(2) 氧化反應(yīng)
①燃燒:CH3CH2OH+ 3O2－→2CO2 +3H2O
②催化氧化——生成乙醛。
2CH3CH2OH+ 2O2－→CH3CHO +2H2O
(3)消去反應(yīng)——分子內(nèi)脫水，生成乙烯。
CH3CH2OH——→CH2=CH2↑+H2O
(4)取代反應(yīng)——分子間脫水，生成乙醚。
2CH3CH2OH———→CH3CH2OCH2CH3+H2O
(5) 與HX取代反應(yīng)
CH3CH2OH+HCl→2CH3CH2Cl + H2O
[練習(xí)] 根據(jù)下圖所示的乙醇分子結(jié)構(gòu)判定在以下反應(yīng)中分子中化學(xué)鍵的斷裂情況
1)與金屬鈉反應(yīng)時(shí)_____鍵斷裂
2)與濃H2SO4共熱至170℃時(shí)________鍵斷裂
3)在催化氧化反應(yīng)時(shí)_________________鍵斷裂
4)與濃H2SO4共熱至140℃時(shí)________鍵斷裂
4. 乙醇的工業(yè)制法：(1)乙烯水化法 (2)發(fā)酵法
二、醇類
1.定義：鏈烴基與結(jié)合羥基的物質(zhì)
2.分類 按羥基數(shù)目分（一元醇、多元醇） 飽和一元醇通式：CnH2n+1OH 或R—OH
3.化學(xué)性質(zhì):與乙醇相似
1)與金屬Na作用→H2
2)催化氧化反應(yīng)→生成醛或酮
3)消去反應(yīng)（分子內(nèi)脫水）→C=C
4)分子間脫水→醚
5)與HX作用→R-X
①消去反應(yīng)的條件：與—OH所連碳原子的鄰位碳原子上必須有H原子(鄰碳無氫不消去)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH等不能發(fā)生消去反應(yīng)。
②催化氧化條件: 與—OH所連的碳原子上必須有H原子(本碳無氫不氧化)。如C(CH3)3OH不能被氧化。
4.幾種重要醇
甲醇、乙醇為可再生能源，甲醇有毒；乙二醇和丙三醇無色、粘稠、有甜味、與水和酒精以任意比互溶，丙三醇(甘油)還有護(hù)膚作用。
第四節(jié) 苯酚
醇:鏈烴基與羥基相連的物質(zhì)C6H5-CH2-OH
酚:苯環(huán)與羥基直接相連的物質(zhì)C6H5-OH
一、苯酚分子結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)：
分子式：________, 結(jié)構(gòu)簡式：____________
物理性質(zhì)：無色晶體（因被部分氧化而呈粉紅色）、有特殊氣味、有毒、常溫下在水中溶解度小，高于65℃時(shí)與水混溶。但易溶于乙醇。
苯酚濃溶液渾濁→高65℃變澄清→冷卻變渾濁
二、化學(xué)性質(zhì)：苯酚的官能團(tuán)是羥基—OH，與苯環(huán)直接相連
1.弱酸性,比H2CO3弱，不能使指示劑變色，又名石炭酸。
C6H5OH +NaOH →C6H5ONa +H2O
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3
（強(qiáng)調(diào)不能生成Na2CO3）
苯酚濃溶液渾濁→加入NaOH變澄清→通入CO2變渾濁
2.取代反應(yīng)—常于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定
C6H5OH+3Br2(濃溴水)→C6H2Br3-OH↓+3HBr
苯酚溶液，滴加濃溴水 現(xiàn)象：白色沉淀
3.顯色反應(yīng)——苯酚溶液遇FeCl3顯紫色
第五節(jié) 乙醛
一、乙醛 1.分子結(jié)構(gòu)
分子式:_____, 結(jié)構(gòu)簡式:_____ 結(jié)構(gòu)式:_____
官能團(tuán): 醛基 —CHO
2.物理性質(zhì)：無色、刺激性氣味液體，易揮發(fā)，能與水、乙醇、氯仿互溶，ρ

標(biāo)簽：必修主要化學(xué)