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芳烴主要產(chǎn)品及其用途有哪些?

作者:訪客發(fā)布時(shí)間:2021-08-25分類:有機(jī)原料瀏覽:63


導(dǎo)讀:  根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同可分為三類:①單環(huán)芳香烴即苯的同系物;②稠環(huán)芳香烴,如萘、蒽、菲等;③多環(huán)芳香烴,如聯(lián)苯、三苯甲烷。主要來源于石油和煤焦油。芳香烴在有機(jī)化學(xué)工業(yè)里是最基本的原料。...

  根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同可分為三類:①單環(huán)芳香烴即苯的同系物;②稠環(huán)芳香烴,如萘、蒽、菲等;③多環(huán)芳香烴,如聯(lián)苯、三苯甲烷。主要來源于石油和煤焦油。芳香烴在有機(jī)化學(xué)工業(yè)里是最基本的原料。現(xiàn)代用的藥物、炸藥、染料,絕大多數(shù)是由芳香烴合成的。燃料、塑料、橡膠及糖精也用芳香烴為原料。  多環(huán)芳香烴  多環(huán)芳香烴(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons,PAH),分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上苯環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物,是最早被認(rèn)識(shí)的化學(xué)致癌物。早在1775年英國外科醫(yī)生Pott就提出打掃煙囪的童工,成年后多發(fā)陰囊癌,其原因就是燃煤煙塵顆粒穿過衣服擦入陰囊皮膚所致,實(shí)際上就是煤炱中的多環(huán)芳香烴所致。多環(huán)芳香烴也是最早在動(dòng)物實(shí)驗(yàn)中獲得成功的化學(xué)致癌物。1915年日本學(xué)者Yamagiwa和Ichikawa,用煤焦油中的多環(huán)芳香烴所致。在五十年代以前多環(huán)芳香烴曾被認(rèn)為是最主要的致癌因素,五十年代后各種不同類型的致癌物中之一類。但從總的來說,它在致癌物中仍然有很重要的地位,因?yàn)橹两袼匀皇菙?shù)量最多的一類致癌物,而且分布極廣。空氣、土壤、水體及植物中都有其存在,甚至在深達(dá)地層下五十米的石灰石中也分離出了3,4-苯并芘。在自然界,它主要存在于煤、石油、焦油和瀝青中,也可以由含碳?xì)湓氐幕衔锊煌耆紵a(chǎn)生。汽車、飛機(jī)及各種機(jī)動(dòng)車輛所排出的廢氣中和香煙的煙霧中均含有多種致癌性多環(huán)芳香烴。露天焚燒(失火、燒荒)可以產(chǎn)生多種多環(huán)芳香烴致癌物。煙熏、烘烤及焙焦的食品均可受到多環(huán)芳香烴的污染。  致癌性多環(huán)芳香的類別,目前已發(fā)現(xiàn)的致癌性多環(huán)芳香烴及其致癌性的衍生物已達(dá)400多種。按其化學(xué)結(jié)構(gòu)基本上可分成苯環(huán)和雜環(huán)兩類。  苯環(huán)類多環(huán)芳香烴  苯是單環(huán)芳香烴,它是多環(huán)芳香烴的母體。過去一直認(rèn)為苯無致癌作用,近年來通過動(dòng)物實(shí)驗(yàn)和臨床觀察,發(fā)現(xiàn)苯能抑制造血系統(tǒng),長期接觸高濃度的苯可引起白血病。1965年報(bào)道,由苯引起的急性與慢性白血病已達(dá)60例。  三環(huán)芳香烴  二環(huán)芳香烴不致癌,三環(huán)以上的多環(huán)芳香烴才有致癌性。三環(huán)芳香烴的兩異構(gòu)體蒽和菲都無致癌性。但它們的某些甲基衍生物有致癌性。例如,9,10-二甲基蒽、1,2,9,10-四甲基菲等都有致癌性。菲的環(huán)戊基衍生物有不少具有較強(qiáng)的致癌性,特別是15H-環(huán)戊并(a)菲的二甲基及三甲基衍生物具有強(qiáng)烈的致癌性。  折疊四環(huán)芳香烴  四環(huán)芳香烴有六個(gè)異構(gòu)體,實(shí)驗(yàn)證明只有3,4-苯并菲有中等強(qiáng)度的致癌性,1,2-苯并蒽和屈有極弱的致癌性。它們的甲基衍生物中2-甲基-3,4-苯并菲是強(qiáng)致癌物。1,2-苯并蒽的許多甲基、烷基及多種其他取代基的衍生物都有一定的致癌性,如9,10-二甲基-1,2-苯并蒽是目前已知致癌性多環(huán)芳香烴中作用最快、活性最大的皮膚致癌物之一。屈可能是致癌活性較弱的致癌物,但它的衍生物中3-甲基屈及5-甲基屈具有強(qiáng)烈致癌作用。  五環(huán)芳香烴  五環(huán)芳香烴有十五個(gè)異構(gòu)體,其中五個(gè)有致癌性。3,4-苯并芘為特強(qiáng)致癌物,1,2,5,6-二苯并蒽為強(qiáng)致癌物,1,2,3,4-二苯并菲為中強(qiáng)致癌物,1,2,7,8-二苯并蒽和1,2,5,6-二苯并菲為弱致癌物。  六環(huán)芳香烴  六環(huán)芳香烴的異構(gòu)體比五環(huán)芳香烴的更多,但進(jìn)行過致癌實(shí)驗(yàn)的僅十多種。其中3,4,8,9-二苯并芘是強(qiáng)致癌物,1,2,3,4-二苯并芘致癌性很強(qiáng),3,4,9,10-二苯并芘及1,2,3,4-二苯并芘的7-甲基衍生物也有明顯致癌作用,其余六環(huán)芳香烴無致癌作用或僅有弱的致癌性。七環(huán)以上的芳香烴研究得較少。  其他多環(huán)芳香烴  致癌性其他多環(huán)芳香烴還很多,現(xiàn)舉例如下。芴類:芴本身無致癌性,但其某些衍生物具有致癌性。例如,1,2,5,6-二苯并芴、1,2,7,8-二苯并芴和1,2,3,4-二苯并芴等已被證實(shí)具有一定的致癌性,如可使小鼠發(fā)生皮膚癌。2,3-苯并芴蒽和7,8-苯并芴蒽具有強(qiáng)致癌作用,對(duì)小鼠皮膚的致癌作用僅次于3,4-苯并芘。膽蒽類:膽蒽具有較強(qiáng)的致癌性,它的許多甲基及其他烷基衍生物也具有較強(qiáng)的致癌性。例如3-甲基膽蒽是極強(qiáng)的致癌物,可致小鼠皮膚、宮頸、肺癌等癌癥。在腸道,由細(xì)菌作用脫氧膽酸可轉(zhuǎn)化為甲基膽蒽這一化學(xué)致癌物可能對(duì)人體有致癌作用。  雜環(huán)類多環(huán)芳香烴  多環(huán)芳香烴的環(huán)中碳原子被氮、氧、硫等原子取代而成的化合物為雜環(huán)多環(huán)芳香烴。雜環(huán)類多芳香烴中有一些化合物具有一定的致癌性。現(xiàn)以含氮苯稠雜環(huán)類舉例如下。  苯并吖淀:蒽分子環(huán)中10位的碳原子被氮原子取代的化合物為吖淀。苯并(a)吖啶、苯并(c)吖啶均無致癌性,它們的某些甲基衍生物卻有致癌性。例如,8,10,12-三甲基苯并(a)吖啶和9,10,12-三甲基苯并(a)吖啶均為強(qiáng)致癌物,7,9-二甲基苯并(c)吖啶和7,10-二甲基苯并(c)吖啶均為極強(qiáng)的致癌物。后二者的致癌力比3-甲基膽蒽還強(qiáng)。  二苯并吖啶:二苯并吖啶中研究較多的有三個(gè)異構(gòu)體,即二苯并(a,h)吖啶、及二苯并(c,h)吖啶,三者均有致癌性。二苯并(a,h)吖啶和二苯并(a,j)吖啶的某些烷基衍生物有致癌性,如二苯并(a,h)吖啶的8-乙基和14-正丁基衍生物有致癌性。  咔唑:芴分子環(huán)中9位的碳原子被氮原子取代的化合物。它的一些單苯及雙苯衍生物已有不少被證實(shí)有致癌性。例如7-H-二苯并(a,g)咔唑和7-H-二苯并(c,g)咔唑?qū)π“资蠖加兄掳┳饔谩:笳叩腘-甲基及N-乙基衍生物有弱的致癌活性。近年來又發(fā)現(xiàn)一些二氮雜苯并咔唑類化合物,也具有明顯致癌物。其中11-氮雜-二苯并(c,i)咔唑及1-氮雜-二苯并(a,i)咔唑?yàn)橹袕?qiáng)致癌物。含氮苯稠雜環(huán)的致癌性是本世紀(jì)五十年代才開始研究的。這類化合物的致癌作用不像對(duì)多環(huán)芳香烴化合物研究得那樣深入、廣泛,而且大多數(shù)缺乏對(duì)人致癌充分證據(jù)。這類化合物廣泛分布于自然界,不少是植物中的生物堿和其他生物物質(zhì),很多還是人工合成的藥物。因此,利用這些化合物時(shí)應(yīng)加注意。[

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