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如何正確使用三乙酰氧基硼氫化鈉?

作者:化工綜合網(wǎng)發(fā)布時(shí)間:2022-11-20分類:無機(jī)化工瀏覽:130


導(dǎo)讀:是要還原胺化吧,這東西我記得是無毒的。還原胺化反應(yīng)是指將羰基化合物轉(zhuǎn)變?yōu)榘返闹匾袡C(jī)合成反應(yīng)。先形成亞胺,然后被硼氫化鈉還原;無論是硼氫化鈉,還是三乙酰氧基硼氫化鈉、氰基硼氫化鈉,...

是要還原胺化吧,這東西我記得是無毒的。還原胺化反應(yīng)是指將羰基化合物轉(zhuǎn)變?yōu)榘返闹匾袡C(jī)合成反應(yīng)。先形成亞胺,然后被硼氫化鈉還原;無論是硼氫化鈉,還是三乙酰氧基硼氫化鈉、氰基硼氫化鈉,還是醋酸硼氫化鈉,差別沒有這么大,只要你形成了亞胺,下一步就是簡單的還原。
將羰基跟胺反應(yīng)生成亞胺(西弗堿),然后用硼氫化鈉或者氰基硼氫化鈉還原成胺。反應(yīng)應(yīng)在弱酸條件下進(jìn)行,因?yàn)槿跛釛l件一方面使羰基質(zhì)子化增強(qiáng)了親電性促進(jìn)了反應(yīng),另一方面也避免了胺過度質(zhì)子化造成親核性下降的發(fā)生。用氰代硼氫化鈉比硼氫化鈉要好,因?yàn)榍杌奈娬T導(dǎo)效應(yīng)削弱了硼氫鍵的活性,使得氰代硼氫化鈉只能選擇性地還原西弗堿而不會(huì)還原醛、酮的羰基,從而避免了副反應(yīng)的發(fā)生。用NaBH(OAc)3作還原劑,用ClCH2CH2Cl做溶劑可以縮短反應(yīng)時(shí)間并顯著提高產(chǎn)率。

氰基硼氫化鈉的海關(guān)編碼

氰基硼氫化鈉HS Code:
2850000090

100分的難題!~ 胺化還原 反應(yīng)中要求弱酸性環(huán)境~但原料胺是堿性的這...

將羰基跟胺反應(yīng)生成亞胺(西弗堿),然后用硼氫化鈉或者氰基硼氫化鈉還原成胺。反應(yīng)應(yīng)在弱酸條件下進(jìn)行,因?yàn)槿跛釛l件一方面使羰基質(zhì)子化增強(qiáng)了親電性促進(jìn)了反應(yīng),另一方面也避免了胺過度質(zhì)子化造成親核性下降的發(fā)生。用氰代硼氫化鈉比硼氫化鈉要好,因?yàn)榍杌奈娬T導(dǎo)效應(yīng)削弱了硼氫鍵的活性,使得氰代硼氫化鈉只能選擇性地還原西弗堿而不會(huì)還原醛、酮的羰基,從而避免了副反應(yīng)的發(fā)生。

不矛盾,反應(yīng)完了之后加強(qiáng)堿,去質(zhì)子~!
YES!

弱酸弱堿不會(huì)成鹽的

標(biāo)簽:酸性堿性還原


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