苯是什么東西?
作者:化工綜合網(wǎng)發(fā)布時(shí)間:2022-02-02分類:石油化工瀏覽:78
最簡單的芳香烴。分子式C6H6。為有機(jī)化學(xué)工業(yè)的基本原料之一。無色、易燃、有特殊氣味的液體。熔點(diǎn)5.5℃,沸點(diǎn)80.1℃,相對密度0.8765(20/4℃)。在水中的溶解度很小,能與乙醇、乙醚、二硫化碳等有機(jī)溶劑混溶。能與水生成恒沸混合物,沸點(diǎn)為69.25℃,含苯 91.2%。因此,在有水生成的反應(yīng)中常加苯蒸餾,以將水帶出。苯在燃燒時(shí)產(chǎn)生濃煙。
苯能夠起取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。苯用硝酸和硫酸的混合物硝化,生成硝基苯,硝基苯還原生成重要的染料中間體苯胺;苯用硫酸磺化,生成苯磺酸,可用來合成苯酚;苯在三氯化鐵存在下與氯作用,生成氯苯,它是重要的中間體;苯在無水三氯化鋁等催化劑存在下與乙烯、丙烯或長鏈烯烴作用生成乙苯、異丙苯或烷基苯,乙苯是合成苯乙烯的原料,異丙苯是合成苯酚和丙酮的原料,烷基苯是合成去污劑的原料。苯催化加氫生成環(huán)己烷,它是合成耐綸的原料;苯在光照下加三分子氯,可得殺蟲劑 666,由于對人畜有毒,已禁止生產(chǎn)使用。苯難于氧化,但在 450℃和氧化釩存在下可氧化成順丁烯二酸酐,后者是合成不飽和聚酯樹脂的原料。苯是橡膠、脂肪和許多樹脂的良好溶劑,但由于毒性大,已逐漸被其他溶劑所取代。苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。苯在工業(yè)上由煉制石油所產(chǎn)生的石腦油餾分經(jīng)催化重整制得,或從煉焦所得焦?fàn)t氣中回收。苯蒸氣有毒,急性中毒在嚴(yán)重情況下能引起抽筋,甚至失去知覺;慢性中毒能損害造血功能。
1865年,F(xiàn).A.凱庫勒提出了苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)式,目前仍在采用。根據(jù)量子化學(xué)的描述,苯分子中的6個(gè)π電子作為一個(gè)整體,分布在環(huán)平面的上方和下方,因此,近年來也用圖1b式表示苯的結(jié)構(gòu)。
苯是一種無色、具有特殊芳香氣味的液體,能與醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶,微溶于水。苯具有易揮發(fā)、易燃的特點(diǎn),其蒸氣有爆炸性。經(jīng)常接觸苯,皮膚可因脫脂而變干燥,脫屑,有的出現(xiàn)過敏性濕疹。長期吸入苯能導(dǎo)致再生障礙性貧血。
苯分子具有平面的正六邊形結(jié)構(gòu)。各個(gè)鍵角都是 120°,六角環(huán)上碳碳之間的鍵長都是1.40×10 -10 米。它既不同于一般的單鍵 (C—C鍵鍵長是1.54×10 -10 米 ),也不同于一般的雙鍵(C=C鍵鍵長是1.33×10 -10 米 )。從苯跟高錳酸鉀溶液和溴水都不起反應(yīng)這一事實(shí)和測定的碳碳間鍵長的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)來看,充分說明苯環(huán)上碳碳間的鍵應(yīng)是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。
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