苯 苯(C6H6)在常溫下為一種無色、有甜味的透明液體，并具有強烈的芳香氣味。苯可燃，有毒，也是一種致癌物質。 化學上，苯是一種碳氫化合物也是最簡單的芳烴。它難溶于水，易溶于有機溶劑，本身也可作為有機溶劑。苯是一種石油化工基本原料。苯的產量和生產的技術水平是一個國家石油化工發展水平的標志之一。苯具有的環系叫苯環，是最簡單的芳環。苯分子去掉一個氫以后的結構叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示為PhH。 中文名稱： 苯 英文名稱： benzene CAS No.： 71-43-2 分子式： C6H6 分子量： 78.11 理化特性 主要成分： 純品 外觀與性狀： 無色透明液體，有強烈芳香味。 熔點(℃)： 5.5 沸點(℃)： 80.1 相對密度(水=1)： 0.88 相對蒸氣密度(空氣=1)： 2.77 飽和蒸氣壓(kPa)： 13.33(26.1℃) 燃燒熱(kJ/mol)： 3264.4 臨界溫度(℃)： 289.5 臨界壓力(MPa)： 4.92 辛醇/水分配系數的對數值： 2.15 閃點(℃)： -11 引燃溫度(℃)： 560 爆炸上限%(V/V)： 8.0 爆炸下限%(V/V)： 1.2 溶解性： 不溶于水，溶于醇、醚、丙酮等多數有機溶劑。 主要用途： 用作溶劑及合成苯的衍生物、香料、染料、塑料、醫藥、炸藥、橡膠等。 健康危害： 高濃度苯對中樞神經系統有麻醉作用，引起急性中毒；長期接觸苯對造血系統有損害，引起慢性中毒。急性中毒：輕者有頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、輕度興奮、步態蹣跚等酒醉狀態；嚴重者發生昏迷、抽搐、血壓下降，以致呼吸和循環衰竭。慢性中毒：主要表現有神經衰弱綜合征；造血系統改變：白細胞、血小板減少，重者出現再生障礙性貧血；少數病例在慢性中毒后可發生白血病( 以急性粒細胞性為多見 )。皮膚損害有脫脂、干燥、皸裂、皮炎?？芍略陆浟吭龆嗯c經期延長。 環境危害： 對環境有危害，對水體可造成污染。 燃爆危險： 本品易燃，為致癌物。 危險特性： 易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱極易燃燒爆炸。與氧化劑能發生強烈反應。易產生和聚集靜電，有燃燒爆炸危險。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會著火回燃。 苯(C6H6，?)在常溫下為一種無色、有甜味的透明液體，并具有強烈的芳香氣味。苯可燃，有毒，也是一種致癌物質。 化學上，苯是一種碳氫化合物也是最簡單的芳烴。它難溶于水，易溶于有機溶劑，本身也可作為有機溶劑。苯是一種石油化工基本原料。苯的產量和生產的技術水平是一個國家石油化工發展水平的標志之一。苯具有的環系叫苯環，是最簡單的芳環。苯分子去掉一個氫以后的結構叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示為PhH。 目錄 [隱藏] 1 發現 2 結構 3 物理性質 4 化學性質 4.1 取代反應 4.1.1 鹵代反應 4.1.2 硝化反應 4.1.3 磺化反應 4.1.4 烷基化反應 4.2 加成反應 4.3 氧化反應 4.4 其他反應 5 制備 5.1 從煤焦油中提取 5.2 從石油中提取 5.2.1 催化重整 5.2.2 蒸汽裂解 5.3 芳烴分離 5.4 甲苯脫烷基化 5.4.1 甲苯催化加氫脫烷基化 5.4.2 甲苯熱脫烷基化 5.5 甲苯歧化和烷基轉移 5.6 其他方法 6 分析測試方法 7 安全 7.1 可燃性 8 工業用途 9 苯的異構體 10 苯的衍生物 10.1 取代苯 10.2 多環芳烴 11 參看 12 參考文獻 13 外部鏈接 [編輯] 發現 凱庫勒的擺動雙鍵苯最早是在18世紀初研究將煤氣作為照明用氣時合成出來的。1803年-1819年G. T. Accum采用同樣方法制出了許多產品，其中一些樣品用現代的分析方法檢測出有少量的苯。然而，一般認為苯是在1825年由麥可?法拉第發現的。他從魚油等類似物質的熱裂解產品中分離出了較高純度的苯，稱之為“氫的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且測定了苯的一些物理性質和它的化學組成，闡述了苯分子的碳氫比。 1833年，Milscherlich確定了苯分子中6個碳和6個氫原子的經驗式（C6H6）。弗里德里希?凱庫勒于1865年提出了苯環單、雙鍵交替排列、無限共軛的結構，即現在所謂“凱庫勒式”。又對這一結構作出解釋說環中雙鍵位置不是固定的，可以迅速移動，所以造成6個碳等價。他通過對苯的一氯代物、二氯代物種類的研究，發現苯是環形結構，每個碳連接一個氫。也有人提出了其他的設想： 詹姆斯?杜瓦則歸納出不同結構；以其命名的杜瓦苯現已被證實是與苯不同的另外一種物質，可由苯經光照得到。 1845年德國化學家霍夫曼從煤焦油的輕餾分中發現了苯，他的學生C. Mansfield隨后進行了加工提純。后來他又發明了結晶法精制苯。他還進行工業應用的研究，開創了苯的加工利用途徑。大約從1865年起開始了苯的工業生產。最初是從煤焦油中回收。隨著它的用途的擴大，產量不斷上升，到1930年已經成為世界十大噸位產品之一。 [編輯] 結構 苯具有的苯環結構導致它有特殊的芳香性。苯環是最簡單的芳環，由六個碳原子構成一個六元環，每個碳原子接一個基團，苯的6個基團都是氫原子。 6個p軌道形成離域大∏鍵的電子云碳數為4n+2(n是自然數)，且具有單、雙鍵交替排列結構的環烯烴稱為輪烯，苯就是[6]-輪烯。 苯分子是平面分子，12個原子處于同一平面上，6個碳和6個氫是均等的，C-H鍵長為1.08?，C-C鍵長為1.40?，此數值介于單雙鍵長之間。分子中所有鍵角均為120°，說明碳原子都采取sp2混成。這樣每個碳原子還剩余一個p軌道垂直于分子平面，每個軌道上有一個電子。于是6個軌道重疊形成離域大∏鍵，現在認為這是苯環非常穩定的原因，也直接導致了苯環的芳香性。 [編輯] 物理性質 苯的沸點為80.1℃，熔點為5.5℃，在常溫下是一種無色、有芳香氣味的透明液體，易揮發。苯比水密度低，密度為0.88g/ml，但其分子質量比水重，。苯難溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一種良好的有機溶劑，溶解有機分子和一些非極性的無機分子的能力很強。 苯能與水生成恒沸物，沸點為69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反應中常加苯蒸餾，以將水帶出。 在10-1500mmHg之間的飽和蒸氣壓可以根據安托萬方程（antoine）計算： 其中：P 單位為 mmHg, t 單位為 ℃, A = 6.91210, B = 1214.645, C = 221.205 [編輯] 化學性質 苯參加的化學反應大致有3種：一種是其他基團和苯環上的氫原子之間發生的取代反應；一種是發生在C-C雙鍵上的加成反應；一種是苯環的斷裂。 [編輯] 取代反應 主條目：親電芳香取代反應 苯環上的氫原子在一定條件下可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等取代，生成相應的衍生物。由于取代基的不同以及氫原子位置的不同、數量不同，可以生成不同數量和結構的同分異構體。 苯環的電子云密度較大，所以發生在苯環上的取代反應大都是親電取代反應。親電取代反應是芳環有代表性的反應。苯的取代物在進行親電取代時，第二個取代基的位置與原先取代基的種類有關。 [編輯] 鹵代反應 苯的鹵代反應的通式可以寫成： 反應過程中，鹵素分子在苯和催化劑的共同作用下異裂，X+進攻苯環，X-與催化劑結合。 以溴為例：反應需要加入鐵粉，鐵在溴作用下先生成三溴化鐵。 在工業上，鹵代苯中以氯和溴的取代物最為重要。 [編輯] 硝化反應 苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯： 硝化反應是一個強烈的放熱反應，很容易生成一取代物，但是進一步反應速度較慢。 [編輯] 磺化反應 用濃硫酸或者發煙硫酸在較高溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。 苯環上引入一個磺酸基后反應能力下降，不易進一步磺化，需要更高的溫度才能引入第二、第三個磺酸基。這說明硝基、磺酸基都是鈍化基團，即妨礙再次親電取代進行的基團。 [編輯] 烷基化反應 在AlCl3催化下苯環上的氫原子可以被烷基(烯烴)取代生成烷基苯，這種反應稱為烷基化反應，又稱為傅-克烷基化反應。例如與乙烯烷基化生成乙苯： 在反應過程中，R基可能會發生重排：如1-氯丙烷與苯反應生成異丙苯，這是由于自由基總是趨向穩定的構型。 [編輯] 加成反應 苯環雖然很穩定，但是在一定條件下也能夠發生雙鍵的加成反應。通常經過催化加氫，鎳作催化劑，苯可以生成環己烷。 此外由苯生成六氯環己烷（六六六）的反應可以在紫外線照射的條件下，由苯和氯氣加成而得。 [編輯] 氧化反應 苯和其他的烴一樣，都能燃燒。當氧氣充足時，產物為二氧化碳和水。 但是在一般條件下，苯不能被強氧化劑所氧化。但是在氧化鉬等催化劑存在下，與空氣中的氧反應，苯可以選擇性的氧化成順丁烯二酸酐。這是屈指可數的幾種能破壞苯的六元碳環系的反應之一。（馬來酸酐是五元雜環。） 這是一個強烈的放熱反應。 [編輯] 其他反應 苯在高溫下，用鐵、銅、鎳做催化劑，可以發生縮合反應生成聯苯。和甲醛及次氯酸在氯化鋅存在下可生成氯甲基苯。和乙基鈉等烷基金屬化物反應可生成苯基金屬化物。在四氫呋喃中氯苯或溴苯和鎂反應可生成苯基格林尼亞試劑。

你應該知道元素周期表吧，凡是質數數大于60的應該都有毒的。包括重金屬元素和放射性元素！

標簽：化學元素有毒物質