苯酚，對硝基苯酚，對甲基苯酚的酸性順序，為什么

苯酚（Phenol，C6H5OH，相對分子質量94）

是一種具有特殊氣味的無色針狀晶體，有毒，是生產某些樹脂、殺菌劑、防腐劑以及藥物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的處理，

皮膚殺菌、止癢及中耳炎。熔點43℃，常溫下微溶于水（溶解度是9.3g/100gH2O），易溶于乙醇、二乙醚有機溶劑；當溫度高于65℃時，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蝕性，接觸后會使局部蛋白質變性，其溶液沾到皮膚上可用酒精洗滌。小部分苯酚暴露在空氣中被氧氣氧化為醌而呈粉紅色。

苯酚分子由一個羥基直接連在苯環上構成。由于苯環的穩定性，這樣的結構幾乎不會轉化為酮式結構。苯酚共振結構如右上圖。酚羥基的氧原子采用sp雜化，提供1對孤電子與苯環的6個碳原子共同形成離域鍵。大π鍵加強了烯醇的酸性，羥基的推電子效應又加強了羥基中的單鍵的極性，因此苯酚中羥基的氫可以電離出來，電離出氫離子和苯酚根離子，所以，苯酚顯示了一定程度的酸性，俗稱石炭酸。如在一支試管中加入2-3毫升無水乙醚，取黃豆粒大小的一塊金屬鈉，用濾紙吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到鈉不與乙醚發生反應。然后再向試管中加入少量苯酚，振蕩，這時可觀察到鈉在試管中迅速反應，產生大量氣體，生成了易溶于水的苯酚鈉。

苯酚屬于酚類物質，羥基受了苯環的影響，增大了活動性，羥基里的氫原子能電離出來，有弱酸性，能與堿反應，生成苯酚鹽。但苯酚的酸性是很弱的（在水溶液中只能電離出極少量的氫離子和苯酚根離子），比碳酸還要弱，不能使石蕊試液變紅，或者使BTB試液變黃。當把苯酚鹽溶液通入二氧化碳時，溶液會變渾濁，生成碳酸的酸式鹽和苯酚。

苯酚由于結構中有苯環，可以在環上發生類似苯的親電取代反應，如硝化、鹵代等：對比苯的相應反應可以發現，苯酚分子中苯環上的取代比苯容易得多。這是因為羥基有給電子效應，使苯環電子云密度增加。如在澄清的苯酚溶液中滴入過量的液態溴或溴水，很快就有白色沉淀三溴苯酚生成。這個反應不需要用催化劑，苯酚分子里苯環上被取代的氫原子一下子就是三個（苯與液態溴要在催化劑鐵屑的作用下才能發生反應，反應中苯環上的一個氫原子被溴取代）。值得注意的是，苯酚的親電取代總是發生在羥基的鄰位和對位。這是羥基等給電子基團的共性。苯酚遇氯化鐵、硫酸鐵等鐵鹽的溶液顯紫色，原因是苯酚根離子與鐵離子形成了有顏色的配合物。

希望我能幫助你解疑釋惑。

對羥基苯甲醛是一種合成醫藥、香料、液晶材料的重要中間體，以對甲基苯酚（ ） 為主要原料合成對羥基苯

酚羥基可與NaOH作用，故可推知A的結構簡式為

，結合對羥基苯甲醛的結構簡式和反應Ⅱ的條件，可知反應Ⅱ發生氧化反應，將A中-CH3氧化成-CHO，故B的結構簡式為

，

（1）A為

，結合對羥基苯甲醛的結構簡式和反應Ⅱ的條件，可知反應Ⅱ發生氧化反應，將A中-CH3氧化成-CHO，反應的方程式為

，B中含有醛基，可發生銀鏡反應，方程式為

，

故答案為：

；

（2）直接用氧氣氧化，甲基被氧化的同時酚羥基也能被氧化，故答案為：防止酚羥基氧化；

（3）

含有苯環和醛基，都能與氫氣發生加成反應，反應的方程式為

，

故答案為：

；

（4）苯環上只有一個側鏈的同分異構體可為苯甲酸或

，故答案為：

．

標簽：對羥基苯甲醛合成羥基