正溴丁烷的制備實(shí)驗(yàn)是大學(xué)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課常用的案例，實(shí)驗(yàn)中硫酸的作用可以理解為即是反應(yīng)物又是催化劑。這個(gè)反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是一個(gè)醇羥基被鹵原子親核取代得到鹵代烷的過(guò)程。分析該反應(yīng)的機(jī)理之前，我們先簡(jiǎn)單介紹一下正溴丁烷的制備實(shí)驗(yàn)。

正溴丁烷制備實(shí)驗(yàn)正溴丁烷的制備實(shí)驗(yàn)的目的和原理如下圖所示。

正溴丁烷制備化學(xué)反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置如下圖所示。

反應(yīng)后處理則主要根據(jù)各個(gè)反應(yīng)產(chǎn)物以及剩余原料和副產(chǎn)物等在水和有機(jī)溶劑中的溶解性差異，進(jìn)行分離。

正溴丁烷制備的反應(yīng)機(jī)理正溴丁烷的制備，這個(gè)反應(yīng)利用了正丁醇的堿性。醇羥基的氧利用未利用成對(duì)電子（即孤電子對(duì)）可以與H+（即質(zhì)子）結(jié)合形成形成傟鹽。

CH3(CH2)2CH2OH + H+———→

CH3（CH2）2CH2O+H2

正丁醇在發(fā)生親核取代反應(yīng)時(shí)，醇羥基并不是一個(gè)好的離去集團(tuán)，而其與質(zhì)子結(jié)合形成的傟鹽確是一個(gè)極好的離去集團(tuán)，很容易以水分子的形式脫去。

所以在這個(gè)反應(yīng)中，硫酸首先一個(gè)作用是提供給了正丁醇質(zhì)子。至于理解為硫酸使溴化鈉變成氫溴酸再與正丁醇進(jìn)行親核取代反應(yīng)，其化學(xué)反應(yīng)的本質(zhì)還是回到上文中的機(jī)理，而且容易產(chǎn)生誤導(dǎo)。

實(shí)際上這個(gè)反應(yīng)是溴的負(fù)離子作為親核試劑從背面進(jìn)攻中心碳原子，質(zhì)子化的羥基以水分子的形式離去，生成正溴丁烷。這個(gè)過(guò)程與是否形成溴化氫并沒(méi)有直接的關(guān)系。

硫酸在這個(gè)反應(yīng)中的另外一個(gè)作用就是作為脫水劑。我們知道硫酸具有很強(qiáng)的脫水性，在很多以水分子做為離去基團(tuán)的離去產(chǎn)物的化學(xué)反應(yīng)中，硫酸、多聚磷酸、三氯氧磷等是常見(jiàn)的脫水劑，它們可以使反應(yīng)往正方向進(jìn)行。

正溴丁烷制備實(shí)驗(yàn)教材中未提的副反應(yīng)我覺(jué)得有幾個(gè)副反應(yīng)是比較有趣的，教材中并沒(méi)有提及，可能是因?yàn)榉磻?yīng)產(chǎn)生的可能性較低或產(chǎn)物較少，可以忽略不計(jì)吧。

比如教材中提到，正丁醇發(fā)生β消除生成正丁烯。那么丁烯與HBr是否會(huì)進(jìn)一步發(fā)生烯烴與氫鹵酸的加成反應(yīng)，而這個(gè)加成除了生成一部分正溴丁烷外，根據(jù)馬氏規(guī)則主要產(chǎn)物可是2-溴丁烷。

另外教材提到反應(yīng)中有溴素生成，溴素與丁烯等副產(chǎn)物的親電加成或自由基反應(yīng)也是一個(gè)有意思的思考。

當(dāng)然，這些反應(yīng)可能是極微量的，但有些化學(xué)合成工作，比如藥物合成，是有必要分析所有的副產(chǎn)物的，所以考慮周全并不是壞事。

綜上所述，正溴丁烷的實(shí)驗(yàn)中硫酸主要提供質(zhì)子和作為脫水劑，可以理解為硫酸即是反應(yīng)物又是催化劑。作為脫水劑，反應(yīng)前后化學(xué)成分未變化，也符合催化劑的定義。

標(biāo)簽：反應(yīng)物丁烷制備