二苯基脲的簡介
作者:化工綜合網發布時間:2023-09-25分類:催化劑及助劑瀏覽:323
二苯基脲的簡介
中文名稱:N,N'-二苯基脲,1,3-二苯基脲,均二苯脲,碳酰苯胺
英文名稱:N,N'-Diphenylurea,1,3-diphenylcarbamide
英文別名 1,3-Diphenylurea; 3-diphenylurea; acardite; diphenylurea; carbanilide; N,N'-diphenylurea; sym-Diphenylurea;
分子式:C13H12N2O
CAS號:102-07-8
相對分子量:212.24g
分子結構式:
熔點239-240℃
分解溫度:263℃
密度:1.214g/cm3
閃點:170.7℃
蒸氣壓:2.5E-05mmHg at 25℃
沸點:260℃
相對密度:1.239;
毒性:中毒。腹腔-小鼠LD50:200mg/kg
對苯二胺的應用領域
對苯二胺是偶氮系分散染料、酸性染料、直接染料和硫化染料的中間體。加入3%的雙氧水顏色變黑,加入5%三氯化鐵可變成棕色。它對毛發中的角蛋白有極強的親和力,其氧化過程就是染發時顏色的固著過程。它既是染發劑中最有效的成分,也是對人體健康最具有潛在危害的物質。
80年代據CI所載就有17個品種使用對苯二胺。
硫化淡黃GC (CI 5310)原來用聯苯胺作中間體,因為致癌,新賓縣化工廠用對苯二胺代用獲得成功。在其它用聯苯胺的偶氮染料中也可用對苯二胺衍生物4.4'-二氨基二苯脲、4.4'-二氨基二苯硫脲代替聯苯胺(由對苯二胺和尿素及硫尿合成)。
用對苯二胺還可以合成二偶氮縮合顏料,如PR 166(Cr Scarlet R)和綠色硫化染料。
此外,還可以合成性能比較好的染、顏料。 芳綸1414(杜邦公司Kevlar)是由對苯二甲酸或酰氯與對苯二胺縮合而得,性能優異,80年代用該纖維又成功地制作了導電纖維。國內晨光化工研究院有年產3-5噸樹脂的中試裝置,岳陽化工總廠也有年產20噸樹脂的中試裝置。1975年杜邦公司還開發了聚酰亞胺樹脂NR-I50B2,它是由六氟四酸與混合芳二胺(4.4'-二氨基二苯醚,對苯二胺和間苯二胺)縮合而成,用途甚廣。對苯二胺與馬來松香單酰氯反應,能制得性能良好的聚酰胺-亞胺樹脂,可成膜,也可拉絲,是一種很有實用價值的樹脂。
對苯二胺與對苯二酰氯縮聚得到的高分子Kevlar,它屬于耐高溫的高分子液晶樹脂,現在用于超音速飛機的復合材料中。
對苯二胺與光氣反應,可以生成其二異氰酸酯(PPDI),進而制得高結晶度的聚氨酯。該產品具有優良的高溫性能,可用作熱塑性及澆鑄性彈性體。對苯二胺與芳香族二羧酸反應,可形成芳香聚酰胺,進而制得纖維織物,它們可以作為輪胎和V-膠帶的補強材料,可作增強塑料、運動器材、剎車襯里等以及用于其它需求高強度和高模量的物品中。 對苯二胺及用對苯二胺為原料合成的防老劑效果良好,國內外品種也較多。主要用于天然橡膠和雙烯系合成橡膠的防老劑。
對苯二胺可直接用于生膠的防老化,其一例是對苯二胺與有機酸鈷鹽組合用于生膠,該生膠用于生產鋼絲輪胎,克服了為提高鋼絲與橡膠粘結力而加鉆鹽所引起的在貯存和硫化過程中的老化問題。
對苯二胺與糠醛的縮合物也能提高鋼絲與橡膠的粘結力。
對苯二胺與辛醇-2或相應的酮縮合得到防老288,是優良的抗臭氧劑,對于氧和撓曲引起的老化有效,對大氣曝曬龜裂具有防護效能,適用于天然橡膠和合成橡膠。在汽油中,它與N,N'-二仲丁基對苯二胺配合使用效果更好。美國有孟山都等七八家公司生產。N,N'-二仲丁基對二苯二胺由對苯二胺與甲乙酮縮合制得,國外商品名DBPB,既是橡膠防老劑又是石油抗氧劑。
環氧化植物油與對苯二胺縮合物,防老化性能與4010NA相當,但不揮發,不噴霜、耐溶劑性優于4010NA。
聚合型防老劑具有優良的防老化性能,耐溶劑、不揮發、不噴霜,其一例是對苯二胺與對苯二酚的縮合產物。
對苯二胺類防老劑是現今最有效的抗龜裂劑和高效多功能防老劑。N,N'-二芳基對苯二胺是最好的抗氧劑和抗屈撓龜裂劑,但是抗臭氧的活性較低。N,N'-二-2-萘基對苯二胺是優良的鏈終止劑和金屬絡合劑,其污染性低,有較好的耐氧和銅老化效能。N,N'-二芳丁基對苯二胺具有較高的抗臭氧活性,是橡膠和特種聚合物(如聚酰胺)的抗臭氧劑。不對稱的N-烷基N'-苯基對苯二胺類是最好的抗屈撓龜裂劑、良好的抗氧劑,并有較好的綜合耐老化性能,N,N'-二甲基對苯二胺用作有機分析試劑。 單獨用對苯二胺作環氧樹脂固化劑并未顯出什么優越性,但用對苯二胺改性酚醛樹脂固化環氧樹脂,則固化物的耐熱性、耐化學藥品性都很好,耐熱性比酚醛樹脂固化物高50℃。
對苯二胺與N-(4-羥基)馬來酰亞胺和對苯二胺與2-氨基-N-(羥苯基)丁二酰亞胺的反應產物,作為環氧樹脂固化劑,固化物的玻璃化溫度分別為227℃和202℃,可用于印刷電路板。而用4,4'-二氨基二苯砜的固化物,玻璃化溫度為144℃。 對苯二胺與磷酸二丁酯和馬來酸二丁酯的縮合物,作為潤滑油添加劑,用量1%就表現出負荷時優秀的防老化、抗疲勞和耐腐蝕性能。對苯二胺與環氧乙烷和環氧丙烷縮合物,作為石油破乳劑,其性能優Dissolvan4411。
對苯二胺與硫黃,烷基酚和多聚甲醛縮合物可用作汽油、潤滑油的清凈劑。 對苯二胺與四溴苯酐的反應產物用于低密度聚乙烯的阻燃,添加20%,燃燒速度由無阻燃的1.24寸/分鐘,降低到0.36寸/分鐘,擴延由無阻燃的3.0寸降到0.25寸。
對苯二胺與二氯苯基磷酸酯的反應產物用于聚酰亞胺玻璃布增強塑料的阻燃,2000H(1093℃)15分鐘不燃。 對苯二胺與EDTA無水物反應生成的螯合樹脂,可用來提取金屬。
對苯二胺與糖醛縮合物可用作氯乙烯聚合釜的防粘劑,用量0.01克/米2,聚氯乙烯的粘附量下降40倍。
此外,對苯二胺用于血痕檢驗,絡合滴定指示劑,與鄰苯二酚組合用作超微粒顯影劑。
對苯二胺與順丁烯二酸酐反應物用作水生物毒料,六個月后貝類、藻類附著面積僅1%,沒有經過該毒料處理者附著面積達100%。
對苯二胺還可作安定化(含阻聚劑)的不飽和聚酯樹脂的交聯催化劑等。
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