（16分）
（1）醛基??? CH 2 OHCH 2 OH （各2分）
（2）3??? C?（各2分）
（3）

???（3分）
（4）加成反應或還原反應?????酯化（取代）反應?（各1分）
（5）

、

、


（各1分，共3分）



試題分析：（1）由已知（i）推斷，1個C=C鍵被氧化為2個C=O鍵，由此可以順推出合成路線中C、D的結構簡式分別為OHCCHO、OHCCH 2 CH 2 CHO，乙二醇是汽車防凍液，則F的結構簡式為HOCH 2 CH 2 OH，由此逆推可以證明前面C、D的推斷成立，則C中官能團是醛基；（2）環己烯分子中的碳碳雙鍵與溴水中的Br 2 發生加成反應，則二者反應生成的化合物A的名稱為1，2—二溴環己烷，由于1，2—二溴環己烷是對稱分子，同一個碳上的氫等效、位于對稱位置的氫等效，則A分子中含有3種氫原子，所以核磁共振氫譜上有3個峰；1，2—二溴環己烷屬于鹵代烴，鹵代烴與氫氧化鈉水溶液共熱時發生水解反應或取代反應，生成的有機產物屬于醇，由此推斷圖中化合物B的名稱為1，2—環己二醇；化合物D含有醛基，與足量氫氣發生加成反應或還原反應，生成的化合物I的名稱1，4—丁二醇；1，2—環己二醇、1，4—丁二醇都屬于醇，但前者無環，因此二者不是同系物，也不是同分異構體，更不是烴，故只有C正確；（3）反應③是1，2—二溴環己烷與氫氧化鈉醇溶液共熱時發生的消去反應；（4）反應④是1，4—丁二醛與氫氣發生的加成反應或還原反應；⑤是乙二醛與氫氣發生的加成反應或還原反應；⑥是乙二醛與氧氣發生的氧化反應，生成的化合物E為乙二酸（HOOCCOOH）；⑦是1，4—丁二醇在濃硫酸作用下發生的削去反應，生成的化合物J無飽和碳原子，說明它的結構簡式為CH 2 =CHCH=CH 2 ，名稱為1，3—丁二烯；⑧是1分子乙二醇與1分子乙二酸發生的酯化反應，生成2分子H 2 O和1分子環狀酯；（5）根據乙酸與乙醇發生酯化反應的機理，先是羧基中C=O鍵與醇分子中的O—H鍵發生加成反應，后是同一個碳的兩個羥基發生消去反應，生成H 2 O和酯；由此可先仿寫出2分子CH 3 C 18 OOH與1分子1，2—環己二醇發生加成反應，生成1分子加成產物，再寫出1分子加成產物脫去2分子H 2 O后所得酯的結構簡式，由于同一個碳的兩個羥基脫水方式有兩種可能，因此1分子加成產物發生消去反應能得到3種酯：不含氧-18原子、含有1個氧-18原子、含有2個氧-18原子。

標簽：抗凍有機合成內燃機