炔烴和鹵化氫的反應是親電加成

炔烴與鹵化氫的加成
烯基鹵代物
為什么不生成鄰二鹵代物
偕二鹵代物
a 不對稱的炔烴:親電加成加成產物符合馬氏規則.
b 在第一步加成,立體化學特征是反式加成
分步加成,可控制在第一步.
合成上應用: (1)制烯基鹵代物(2)制偕二鹵代物
c 加HBr時,也有過氧化物效應,自由基加成.
d 烯炔加鹵化氫時,也是先在雙鍵上進行加成.
反Markovnikov方向
e 催化劑(Hg鹽或Cu鹽)存在時,叁鍵比雙鍵易加成
3 炔烴與與H2O的加成(炔烴的水合反應):
互變異構
庫切洛夫反應
②.符合馬氏加成
注意:
③.重排過程:
①催化劑 HgSO4, H2SO4
親電加成
p絡合物 (汞化物)
烯醇式
酮式
酸性條件下烯醇式與酮式的互變機理
甲基乙烯基酮
Hg++催化下,叁鍵比雙鍵易水合.
炔烴水合反應在合成上的應用
乙炔
末端炔
對稱二取代炔
乙醛
甲基酮
酮
4 硼氫化反應
炔烴的硼氫化反應,可以停留在含雙鍵的階段,為順式構型.
硼氫化的產物用酸處理,可得順式烯烴.
硼氫化的產物用堿性過氧化氫氧化生成醛或酮.

標簽：鹵化反式機理